Ziel des Versuchs: Der Schülervesuch zeigt, dass Toluol unter normalen Bedingungen nicht mit Bromwasser und Baeyer-Reagenz reagiert. Er hebt die Stabilität aromatischer Verbindungen und somit das träge Reaktionsverhalten von aromatischen Verbindungen hervor.
| Thema: Aromaten (SSS, KKK) | Tags: Aromaten, Stabilität, Reaktionsträgheit, Baeyer-Reagenz, Bromwasser | Klassenstufen: 11-12 | Versuchsart: SV |
Materialien
2 Reagenzgläser, Messpipette, 2 Stopfen, Messkolben.
Chemikalien
Toluol, Bromwasser, Kaliumpermanganat, Natriumcarbonat.
| Gefahrstoff | H-Sätze | P-Sätze | GHS |
|---|---|---|---|
| Toluol | H225-H361d-H304-H373 -H315-H336 | -- |    |
| Bromwasser | Leider in der Datenbank nicht gefunden - bitte nachschlagen! | ||
| Kaliumpermanganat | H272-H302-H410 | -- |   |
| Natriumcarbonat | Leider in der Datenbank nicht gefunden - bitte nachschlagen! | ||
Durchführung
In zwei Reagenzgläser werden jeweils 5 mL Toluol gegeben. In das erste Reagenzglas werden 5 mL Bromwasser hinzugefügt, das Reagenzglas mit einem Stopfen verschlossen und geschüttelt. In das zweite Reagenzglas werden 5 mL Baeyer-Reagenz (20 mL Natriumcarbonatlösung mit wenigen Tropfen Kaliumpermanganatlösung) hinzugefügt, das Reagenzglas mit ei- nem Stopfen verschlossen und geschüttelt.
Beobachtung
Im ersten Reagenzglas (Bromwasser) bilden sich zwei Schichten: eine klare und eine rote (siehe Abb. 1). Im zweiten Reagenzglas (Baeyer-Reagenz) bilden sich auch zwei Schichten: eine klare und eine rosafarbene (siehe Abb. 2).
Deutung
Es tritt keine Farbänderung der Flüssigkeiten auf. Dies bedeutet, dass Toluol keine Reaktion mit Bromwasser und dem Baeyer-Reagenz unter den im Versuch gegebenen Bedingungen eingeht. Brom ist für eine Substitutionsreaktion ein zu schwaches Elektrophil. Toluol ist aufgrund seines delokalisierten π-Elektronensystem sehr stabil und geht daher im Vergleich zu den Alkenen keine Additionsreaktionen ein.
Entsorgung
Die Toluol-Brom-Emulsion wird in eine Natriumthiocyanatlösung gegeben und anschließend im organischen Abfall entsorgt. Das Toluol-Kaliumper-manganat-Gemisch wird im organischen Abfall entsorgt.
Literatur
D. Wiechoczek, Professor Blumes Bildungsserver für Chemie, http://www.chemieunterricht.de/dc2/ch/chv-019.htm, 21.02.2007 (Zuletzt abgerufen am 08.08.2015 um 10:26 Uhr).
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