Ziel des Versuchs: Bei diesem Versuch wird der Xanthenfarbstoff Fluorescein hergestellt.
| Thema: Farbstoffe | Tags: Farbstoffe, Fluoreszenz, Fluorescein | Klassenstufen: 11-12 | Versuchsart: SV |
Materialien
Reagenzglas, Stopfen, Reagenzglashalter, Gasbrenner, Reagenzglasklammer, Becherglas, Pipette, Peleusball, (UV-Lampe)
Chemikalien
Phthalsäureanhydrid, Resorcin, wasserfreies Zinkchlorid oder Magnesiumchlorid, verdünnte Natronlauge, demineralisiertes Wasser
| Gefahrstoff | H-Sätze | P-Sätze | GHS |
|---|---|---|---|
| Phthalsäureanhydrid | H302-H335-H315-H318-H334-H317 | -- |    |
| Resorcin | H302-H319-H315-H400 | -- |  |
| Zinkchlorid wasserfrei | H302-H314-H410 | -- | |
| Natronlauge 1 M | H314 | P280-P301+P330+P331-P305+P351+P338-P309+P310 | |
| Fluorescein | H319 | P305+P351+P338 | |
Durchführung
In ein Reagenzglas werden eine Spatelspitze Phthalsäureanhydrid und Resorcin gegeben. Nach der Zugabe von zwei Spatelspitzen Zinkchlorid wird solange über kleiner Brennerflamme erhitzt, bis eine Schmelze entsteht. Die Schmelze wird nach dem Abkühlen mit 3 mL verdünnter Natronlauge versetzt und geschüttelt. Die erhaltene Lösung wird in ein zu ca. vier Fünftel gefülltes Becherglas mit Wasser gegeben. Der Farbstoff kann zusätzlich mit UV-Licht beleuchtet werden.
Beobachtung
Durch das Erhitzen entsteht zunächst eine blutrote Schmelze. Beim Eingießen in das Wasser entsteht eine grün fluoreszierende Lösung, durch Beleuchtung mit der UV-Lampe wird die Fluoreszenz verstärkt.
Deutung
In einer Kondensationsreaktion wird beim Erhitzen von Phthalsäureanhydrid und Resorcin das Fluorescin gebildet. Das entstandene Wasser wird von dem Zinkchlorid gebunden und so das Gleichgewicht der Reaktion zugunsten der Produkte beeinflusst. Sobald die Natronlauge hinzugegeben wird, entsteht das Natriumsalz der Verbindung.
Entsorgung
Die Entsorgung der Fluorescein-Lösung erfolgt im organischen Abfall.
Anmerkungen & Unterrichtsanschlüsse: Fluorescein wird in vielen Produkten, wie z. B. Textmarkern, T-Shirt-Aufschriften und Leuchtstickern eingesetzt, außerdem findet es als Indikator Verwendung in der analytischen Chemie. Beim Zusetzen von Natronlauge, wird die Fluoreszenz verstärkt, beim Zusetzen von Salzsäure wird sie geschwächt.
Literatur
[1] H. Schmidkunz, Chemische Freihandversuche – Band 1, Aulis, 2011,S. 380.
[2] E. Irmer, R. Kleinhenn, M. Sternberg, J. Töhl-Borsdorf, Elemente Chemie 11/12, Ernst-Klett Verlag, Stuttgart, 2010, S. 307.
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