Ziel des Versuchs: Dieser Versuch stellt mit der radikalischen Substitution eine Reaktionsmöglichkeit von Alkanen mit Halogenen unter Lichteinfluss dar.
| Thema: Eigenschaften und Reaktionen von gesättigten Kohlenwasserstoffen | Tags: radikalische Substitution, Halogenierung, Lichteinfluss | Klassenstufen: 9-10 | Versuchsart: LV |
Materialien
Bechergläser, Petrischale, Kolbenprober, Lichtquelle (z.B. Lampe oder Overhead-Projektor)
Chemikalien
n-Heptan, Brom (optional: Silbernitratlösung, Lackmuslösung)
| Gefahrstoff | H-Sätze | P-Sätze | GHS |
|---|---|---|---|
| Brom | H330-H314-H400 | -- |    |
| n-Heptan | H225-H304-H315-H336-H410 | -- |    |
| Silbernitratlösung 0,1 M | H315-H319-H410 | P273-P305+P351+P338-P501 | |
| Lackmuslösung | Leider in der Datenbank nicht gefunden - bitte nachschlagen! | ||
Durchführung
Im Abzug wird in ein Becherglas ca. 1 cm hoch Heptan gegeben. Anschließend wird unter Umschwenken solange Brom hinzugetropft [Handschuhe!!!], bis eine dunkelbraune Lösung entstanden ist. Das Becherglas wird mit der Petrischale abgedeckt und einer Lichtquelle (Lampe oder Overhead-Projektor) ausgesetzt.
Optional: Nach dem sich die Lösung entfärbt hat, wird mit einem trockenen Kolbenprober das Gas über dem bromierten Heptan abgesaugt. Dieses Gas wird zur Hälfte langsam in ein kleines Becherglas mit Silbernitratlösung geleitet, die andere Hälfte wird in ein kleines Becherglas mit Lackmuslösung gefüllt [alternativ kann man hier die Lackmuslösung in den Kolbenprober einsaugen und schütteln; so wird die Reaktion beschleunigt].
Beobachtung
Die dunkelbraune Heptan-Brom-Lösung entfärbt sich nach einigen Minuten im Licht.
Optional: In der Silbernitratlösung fällt ein Feststoff aus der auf der Lösung schwimmt. Die Lackmuslösung färbt sich rot.
Deutung
Die Reaktion von Brom mit Heptan ist eine radikalische Substitution, bei der ein Wasserstoffatom des Heptans durch ein Bromatom ersetzt wird. Gestartet wird die Reaktion dadurch, dass ein Bromatom durch die Lichteinstrahlung zunächst in zwei Bromradikale gespalten wird, die dann die C-H-Bindung angreifen und ein Wasserstoffatom unter der Bildung von Bromwasserstoff abspalten. Es entsteht ein Alkylradikal, das nun ein weiteres Bromatom angreift; so werden ein Bromalkan und ein weiteres Bromradikal gebildet, welches erneut reagieren kann. Es handelt sich hierbei um eine Kettenreaktion.
Start: Br─Br → 2 Br ·
Br · + R─CH3 → R─CH2 · + HBr
R─CH2 · + Br2 → R─CH2─Br + Br ·
Abbruch: Br · +Br · → Br─Br
Br · + R─CH2 · → R─CH2─Br
Optional: Die Silbernitratlösung reagiert mit dem Bromwasserstoff, es fällt Silberbromid aus und Salpetersäure entsteht.
Ag+ (aq) + NO3- (aq) + HBr → AgBr (s) + HNO3 (aq)
Die Rotfärbung der Lackmuslösung zeigt an, dass eine Säure entsteht. Bei der Reaktion von Bromwasserstoff mit Wasser entsteht Bromwasserstoffsäure.
HBr (g) + H2O (aq) → H3O+ (aq) + Br- (aq)
Entsorgung
Die bromhaltige Lösung wird mit Natriumthiosulfat versetzt und im Abfluss entsorgt. Die Silbernitratlösung wird ebenfalls mit Natriumthiosulfat versetzt und im Schwermetallbehälter entsorgt, die Lackmuslösung wird mit Natriumthiosulfat versetzt und im Säure-Base-Behälter entsorgt.
Anmerkungen & Unterrichtsanschlüsse: Dieser Versuch muss als Lehrerversuch durchgeführt werden, da Brom einem Tätigkeitsverbot für Schüler und Schülerinnen unterliegt. Der Versuch kann als anschaulicher Versuch im Themenbereich „Alkane – Eigenschaften und Reaktionen“ eingesetzt werden, die vollständige Auswertung inklusive Mechanismus der radikalischen Substitution sollte aber erst in der Oberstufe vorgenommen werden.
Literatur
K. Häusler, H. Rampf, R. Reichelt, Experimente für den Chemieunterricht mit einer Einführung in die Labortechnik, Oldenbourg, 2. Auflage, 1995, S. 220.
Ähnliche Experimente
Ähnliche Experimente
Feedback
Haben Sie Anmerkungen, Feedback oder Kritik zu diesem Experiment? Kontaktieren Sie uns unter Bezugnahme auf diese Seite!
Copyright und Lizenzen: Alle Rechte an den Inhalten dieser eLearning-Materialien liegen beim Autor oder den jeweiligen Urheberrechtsinhabern. Sämtliche Bilder und Texte sind entweder vom Autor selbst fotografiert oder verfasst oder sind gemeinfrei, es sei denn, es ist eine andere Quelle angegeben. Die gesammelten/vollständigen Literaturverzeichnisse der einzelnen Versuche sind jeweils in den entsprechenden Gesamtprotokollen zu finden.
Haftungsausschluss: Die Benutzung der hier vorliegenden Informationen geschieht auf vollkommen eigene Verantwortung. Haftung für Schäden oder Verluste, die beim Umgang mit den hier beschriebenen Stoffen oder bei der Durchführung von chemischen Versuchen entstehen, ist ausgeschlossen; ebenso wie Schadensersatzforderungen oder Gewährleistungsansprüche aufgrund falscher oder fehlender Angaben. Die Angaben zu den Stoffen und die Experimentieranleitungen wurden jedoch sorgfältig und nach bestem Gewissen erstellt und sind in jedem Falle zu beachten.