Ziel des Versuchs: In diesem Versuch wird der Azofarbstoff Methylorange synthetisiert. Anhand der Reaktion soll exemplarisch der zweistufige Mechanismus der Synthese eines Azofarbstoffes, bestehend aus der Bildung eines Diazoniumions und der Azokupplung, gezeigt werden.
| Thema: Farbstoffe | Tags: Indikator, Farbstoffsynthese | Klassenstufen: 11-12 | Versuchsart: LV |
Materialien
Magnetrührer, Glaswanne, Rundkolben 100 mL, Thermometer, Messpipette,
Chemikalien
Sulfaniläure, N, N-Dimethylanilin, Eis, halbkonzentrierte Schwefelsäure, Natriumnitritlösung (c = 2,5 mol/L), verd. Natronlauge (c = 2 mol/L), pH-Indikatorpapier
| Gefahrstoff | H-Sätze | P-Sätze | GHS |
|---|---|---|---|
| Sulfanilsäure | H319-H315-H317 | -- |  |
| N,N-Dimethylanilin | H351-H331-H311-H301-H411 | -- |    |
| Schwefelsäure konz. | H314 | -- |  |
| Natriumnitrit | H272-H301-H400 | -- |  |
| Natronlauge 1 M | H314 | P280-P301+P330+P331-P305+P351+P338-P309+P310 | |
| Methylorange fest | H301 | P301+P310 | |
Durchführung
Achtung: Es handelt sich um einen Versuch mit in der Stoffliste der DGUV gelisteten Verbindungen, die eine besondere Ersatzstoffprüfung verlangen und im Fall des N,N-Dimethylanilins einem Tätigkeitsverbot für werdende Mütter unterliegen. Vor Beginn prüfen! Tätigkeitsverbote beachten!
Der Versuch wird unter dem Abzug mit Schutzhandschuhen durchgeführt. In einen 100 mL Rundkolben werden 1,6 g Sulfanilsäure und 3 mL halbkonzentrierte Schwefelsäure gegeben. Unter ständigem Kühlen und Rühren (Die Temperatur darf nicht über 5 °C steigen) werden 4 mL vorgekühlte Natriumnitritlösung tropfenweise hinzugegeben. Die Temperatur wird dabei ständig kontrolliert. Im Anschluss werden 1,3 mL N,N- Dimethylanilin dazugegeben. Wenn die Reaktion abgeklungen ist, neutralisiert man das Gemisch mit verdünnter Natronlauge. Die Neutralisation ist durch einen Farbumschlag von Kirschrot nach Orange zu erkennen. Die Farbe einer stark verdünnten Methylorangelösung wird im Alkalischen und in saurer Lösung überprüft.
Beobachtung
Die Lösung im Kolben färbt sich nach Zugabe des N,N- Dimethylanilins rot und durch Zugabe von verdünnter Natronlauge orange. Die alkalische Lösung färbt sich gelb und die saure Lösung rot.
Deutung
Es wird der Azofarbstoff Methylorange synthetisiert. Die Darstellung der Azoverbindung erfolgt in zwei Schritten. Beim ersten Schritt, der Diazotierung, wird aus dem primären aromatischen Amin der Sulfanilsäure mit Hilfe von Natriumnitrit ein Diazoniumion gebildet. Im zweiten Schritt, der Azokupplung, wird nach dem Mechanismus der elektrophilen Substitution das Diazoniumkation mit der Kupplungskomponente, hier N,N-Demethylanilin, zur Reaktion gebracht. Reaktionsmechanismus der Azofarbrstoffsynthese ist in Abbildung 1 dargestellt.
Entsorgung
Die Entsorgung erfolgt in die (flüssigen) organischen Abfälle.
Anmerkungen & Unterrichtsanschlüsse:
Der Versuch eignet sich als Erarbeitungsexperiment für die Synthese von Azofarbstoffen.
Hinweis: krebserregende Wirkung, Tätigkeitsverbot für Schüler
Literatur
Göttinger Experimentallabor für junge Leute e.V., Skript: Farbstoffe und Färben. S. 15
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