Polykondensation aus Sorbit und Zitronensäure

von Anne Bergmann

Thema: Kunststoffe Tags: Polykondensation, Nachweisreaktionen Klassenstufen: 11-12 Versuchsart: LV

Ziel des Versuchs: Sorbit und Zitronensäure werden erhitzt und das entstehende Gas wird zum Nachweis aufgefangen.

Materialien

Reagenzglas mit Stopfen und 90 ° Glasrohr, Reagenzglas, Stativmaterial, Gasbrenner, evtl. Eisbad

Chemikalien

Citronensäure Monohydrat, D-Sorbit, Kupfersulfat (wasserfrei)

Gefahrstoff H-Sätze P-Sätze GHS
Citronensäure-1-H2O H318P280-P305+P351+P338-P309+P310
Kupfer(II)-sulfat wasserfrei H302-H319-H315-H410--
D-SorbitLeider in der Datenbank nicht gefunden - bitte nachschlagen!

Durchführung

Jeweils 2 Spatellöffel der Citronensäure werden mit dem Sorbit in einem Reagenzglas vermischt. Es wird in einem Stativ eingespannt und mit dem Stopfen, der mit einem 90 ° Glasrohr versehen ist, verschlossen. Das zweite Reagenzglas wird so eingespannt, dass das Glasrohr hineinführt (Abbildung1). Darunter wird bei Bedarf ein Eisbad gestellt. Es kann die Kondensation des entstehenden Wasserdampfes beschleunigen. Das erste Reagenzglas wird sehr vorsichtig mit dem Gasbrenner erhitzt.

Beobachtung

Es entsteht zunächst eine klare Schmelze. Nach einiger Zeit ist eine Gasentwicklung zu sehen. In dem zweiten Reagenzglas schlägt sich eine farblose Flüssigkeit nieder. Die Schmelze wird nach weiterem Erhitzen gelb. Nach dem Auskühlen entsteht ein gelblich-durchsichtiger Feststoff.

Abb.1: Versuchsaufbau
Abb. 2: Polykondensation der Edukte.

Deutung

Aus der Reaktion der Edukte entsteht ein dreidimensionaler Polyester. Das zweite Reaktionsprodukt ist Wasser, das mittels Kupfersulfat nachgewiesen werden kann. Obwohl D-Sorbit insgesamt über sechs Hydroxylgruppen verfügt, ist aus sterischen Gründen die Polykondensation an den Kohlenstoffatomen C1 und C6 am wahrscheinlichsten. Die Vernetzung der Makromoleküle kann über die freie Carboxylgruppe der Citronensäure oder über die restlichen Hydroxylgruppen des D-Sorbits und der Citronensäure erfolgen (Abbildung 2).

Entsorgung

Die Entsorgung erfolgt über den Hausmüll.

Literatur

Geuther, A.; Bart.H. Chemische Schulexperimente zu makromolekularen Stoffen. Verfügbar unter: http://fss.plone.uni-giessen.de/fss/fbz/fb08/Inst/Chemiedidaktik /mat/dat/makro.pdf/file/MakroSept06.pdf (Zuletzt abgerufen am 13.08.2015).


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