Ziel des Versuchs: Dieser Versuch behandelt die alkalische Spaltung eines Esters
| Thema: Carbonsäuren, Ester und Ether | Tags: Ester, Hydrolyse, alkalisch | Klassenstufen: 11-12 | Versuchsart: LV |
Materialien
Reagenzglasständer, 3 Reagenzgläser, Stopfen, Pasteurpipetten
Chemikalien
Essigsäureethylester, Phenolphthalein (w = 0,1%), Natronlauge, Natriumacetat, Eisen(III)-chlorid,
| Gefahrstoff | H-Sätze | P-Sätze | GHS |
|---|---|---|---|
| Ethanol | 225‐319 | 210‐240‐305+351+338‐403+233 |   |
| Essigsäure | H314 | P280-P301+P330+P331-P305+P351+P338-P309+P310 |  |
| Natriumacetat-3-H2O | -- | -- | |
| Essigsäureethylester | H225-H319-H336-EUH066 | -- | |
| Natronlauge 1 M | H314 | P280-P301+P330+P331-P305+P351+P338-P309+P310 | |
| Phenolphthaleinlösung < 1% in Ethanol-Wasser 1:1 | H226 | -- | |
| Eisen(III)-chlorid-6-H2O | H290-H302-H315-H318 | P280-P305+P351+P338 | |
Durchführung
Die drei Reagenzgläser werden nach folgendem Schema befüllt:
| Reagenzglas 1 | Reagenzglas 2 | Reagenzglas 3 |
2 mL Eisenchlorid-Lösung 2 mL Natriumacetat-Lösung | 2 mL Essigsäureethylester 2 mL Eisenchlorid-Lösung | 2 mL Essigsäureethylester 4 mL destilliertes Wasser 4 Tropfen Phenolphtalein-Lösung einige Tropfen Natronlauge |
Reagenzglas 3 wird anschließend mit einem Stopfen verschlossen und solange geschüttelt, bis die rosa Färbung verschwunden ist. Anschließend wird ca. 1 mL Eisenchlorid-Lösung in das Reagenzglas gegeben.
Beobachtung
| Reagenzglas 1: | Nach Zugabe der Eisenchlorid-Lösung ist eine orange- braune Färbung zu sehen. |
Reagenzglas 2:
| Nach Zugabe der Eisenchlorid-Lösung bilden sich zwei Phasen im Reagenzglas. Die untere Phase ist gelb gefärbt. |
Reagenzglas 3:
| Nach Zugabe der Natronlauge färbt sich die Lösung rosa. Durch das schütteln wird die Lösung wieder entfärbt. Nach Zugabe von Eisenchlorid-Lösung ist eine orange-braune Färbung zu erkennen. |
Deutung
In Reagenzglas 3 findet eine alkalische Esterhydrolyse nach dem Mechanismus aus Abbildung 2 statt.
Die rosa Färbung ist durch den Indikator Phenolphthalein zu erklären. Nach Zugabe der Natronlauge wird die Lösung alkalisch, was einen Farbumschlag des Indikators zur Folge hat. Die Natronlauge wird allerdings in der Reaktion umgesetzt, wodurch der Farbumschlag wieder verschwindet. Eisenchlorid dient hierbei als Nachweis für Acetat-Ionen. Die Eisenionen bilden mit den Acetationen einen orange-braunen Eisenacetat-Komplex. Reagenzglas 1 dient als positiv Blindprobe in diesem Experiment und Reagenzglas 2 als negativ Blindprobe, um zu zeigen, dass der Acetat-Nachweis erst nach der Hydrolyse des Esters positiv ist.
Entsorgung
Die Lösungen werden im Schwermetallbehälter entsorgt.
Anmerkungen & Unterrichtsanschlüsse: Der Versuch eignet sich gut, um den Reaktionsmechanismus der alkalischen Esterhydrolyse zu behandeln. Die Bildung von Acetat-Ionen sowie die Tatsache, dass die Hydroxid-Ionen im Laufe der Reaktion verbraucht werden, werden durch Nachweisreaktionen bestätigt. Mit diesen Informationen können SuS versuchen, den Mechanismus sowie die anderen Produkte der Reaktion selbstständig aufzuklären.
Literatur
E. Irmer, R. Kleinhenn, et. al, Elemente Chemie 11/12, Klett-Verlag, Stuttgart, 2010, S.52.
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