Ziel des Versuchs: In diesem Versuch wird Ananasaroma synthetisiert
| Thema: Carbonsäuren, Ester und Ether | Tags: Ester, Synthese, Aromastoffe | Klassenstufen: 11-12 | Versuchsart: LV |
Materialien
Reagenzglasständer, Gärröhrchen, 2 Bechergläser, Pasteurpipetten, Reagenzglas, Gasbrenner
Chemikalien
Buttersäure, Ethanol, Natronlauge, Schwefelsäure
| Gefahrstoff | H-Sätze | P-Sätze | GHS |
|---|---|---|---|
| Ethanol | 225‐319 | 210‐240‐305+351+338‐403+233 |   |
| Butansäure | H314 | -- |  |
| Schwefelsäure konz. | H314 | -- | |
| Natronlauge 1 M | H314 | P280-P301+P330+P331-P305+P351+P338-P309+P310 | |
| Butansäureethylester | H226 | P210-P262 | |
Durchführung
Ein Reagenzglas wird mit 3 mL Ethanol befüllt. Anschließend wird das gleiche Volumen Buttersäure hinzugegeben (Abzug!), sowie etwa 1 mL konzentrierte Schwefelsäure. Auf das Reagenzglas wird ein mit verdünnter Natronlauge gefülltes Gärröhrchen gesetzt. Das Gemisch wird anschließend vorsichtig über der Brennerflamme erhitzt, bis das Gemisch siedet. Dann wird es sofort aus der Flamme genommen. (Siedeverzug beachten!) Nachdem im Reagenzglas deutlich zwei Phasen zu erkennen sind, wird der Inhalt in ein mit verdünnter Natronlauge gefülltes Becherglas überführt. Von der oberen Esterschicht können dann einige Tropfen auf ein Stück Filterpapier als Geruchsprobe gegeben werden.
Beobachtung
Nach dem Sieden sind zwei Phasen im Reagenzglas zu erkennen. Die Geruchsprobe riecht künstlich-fruchtig.
Deutung
Es findet eine säure-katalysierte Veresterung nach dem Mechanismus gemäß Abbildung 1 statt. Die Natronlauge im Gärröhrchen dient hierbei lediglich dazu, die evtl. austretenden Buttersäuredämpfe aufzufangen und zu neutralisieren.
Entsorgung
Der Ester wird im Behälter für organische Lösungsmittel entsorgt, die übrige Natronlauge im Säure-Base Behälter.
Anmerkungen & Unterrichtsanschlüsse: An diesem Versuch kann die Verwendung von Estern als Aromastoffe behandelt werden. Außerdem kann der Reaktionsmechanismus aufgeklärt und das Thema Gleichgewichtsreaktionen kann aufgegriffen werden. Dieser Versuch funktioniert auch mit anderen Carbonsäure/Alkohol-Paaren. Es wird deshalb Buttersäure verwendet, weil der Geruchsunterschied von der Buttersäure zum Fruchtester sehr deutlich ist.
Literatur
E. Irmer, R. Kleinhenn, et. al, Elemente Chemie 11/12, Klett-Verlag, Stuttgart, 2010, S.50.
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