Ziel des Versuchs: Mit diesen Experimenten werden Eigenschaften und Nachweisreaktionen der Alkine aufgezeigt.
| Thema: Eigenschaften ungesättigter Kohlenwasserstoffe | Tags: Nachweisreaktion, Alkine, Eigenschaften | Klassenstufen: 11-12 | Versuchsart: SV |
Materialien
Reagenzgläser, Pipetten, Stopfen
Chemikalien
BAYERs Reagenz, Bromwasser, Ethin
| Gefahrstoff | H-Sätze | P-Sätze | GHS |
|---|---|---|---|
| Natriumcarbonat wasserfrei | H319 | -- |  |
| Kaliumpermanganat | H272-H302-H410 | -- |   |
| Ethin | H220 | -- |   |
| Brom | H330-H314-H400 | -- |   |
| Mangandioxid | H332-H302 | -- | |
| 1,1,2,2-Tetrabromethan | Leider in der Datenbank nicht gefunden - bitte nachschlagen! | ||
Durchführung
- In ein Reagenzglas mit Ethin werden 3 mL BAYER Reagenz gegeben. Das Reagenzglas wird wieder mit dem Stopfen verschlossen und geschüttelt.
- In ein Reagenzglas mit Ethin werden 3 mL Bromwasser gegeben. Das Reagenzglas wird wieder mit dem Stopfen verschlossen und geschüttelt.
- An einen mit Ethin gefüllten Standzylinder wird ein brennender Glimmspan gehalten.
Beobachtung
- Die violette Färbung verschwindet, ein brauner Feststoff fällt aus.
- Das Bromwasser entfärbt sich leicht und wird gelblich.
- Das Ethin entzündet sich und verbrennt langsam.
Deutung
Permangant-Ionen oxidieren das Ethin zu Ethandial, dabei entsteht ein dunkler brauner Niederschlag von Mangan(IV)-oxidihydrat.
3CH≡CH(g) + 4MnO4- + 6H2O(l) → 3OHC-CHO(aq) + 4MnO(OH)2(s) + 4OH-(aq)
- Das Brom wird in einer elektrophilen Addition an das Ethin addiert. Die Reaktion verläuft jedoch im Vergleich zu Ethin weniger eindeutig und viel langsamer. Dies beruht auf der stärkeren Elektronegativität der Kohlenstoffatome im Ethin. Sie geben deshalb nicht so schnell Elektronen an elektrophile Substanzen wie das partiell positive Brom ab.
HC≡CH(g) + 2Br2(aq) → HBr2C-CBr2H(aq)
Das Ethin wird vom umgebenden Luftsauerstoff oxidiert und rußt dabei sehr stark. Unter idealen Umständen lautet die Reaktionsgleichung wie folgt.
2C2H2(g) + 5O2(g) → 4CO2(g) + 2H2O(l)
Das starke Rußen entsteht durch eine unvollständige Verbrennung.
Entsorgung
zu 1.: Ethin wird durch Abbrennen im Abzug entsorgt und die Reste von BAYERS Reagenz werden mit schwefeliger Säure versetzt und über das Abwasser entsorgen.
Zu 2.: Die Lösung zweimal mit 0,5 mL Diethylether versetzen, schütteln und die etherische Lösung in dem Sammelbehälter für halogenhaltige organische Abfälle entsorgen. Die wässrige Phase kann über dem Ausguss entsorgt werden.
Zu 3.:Der Ruß von den Zylinderwänden kann mit etwas Aceton sehr einfach entfernt werden. Mit viel Wasser im Ausguss nachspülen.
Anmerkungen & Unterrichtsanschlüsse:
Die SuS sollen Anhand der Nachweisreaktion mit Brom eine Dreifachbindung als reaktives Zentrum kennen und verstehen lernen. Ein weiteres Lernziel sollte der Mechanismus der elektrophilen Addition sein. Mit der BAYER Reagenz lernen die SuS eine weitere wichtige Nachweisreaktion der Dreifachbindung kennen.
Da mit Gasen und Bromwasser experimentiert wird, ist unter dem Abzug zu arbeiten.
Literatur
[1] Prof. Dr. Blume 2002, Chemie mit Ethin, http://www.chemieunterricht.de/dc2/tip/03_02.htm, zuletzt abgerufen am 07.08.2013[2] Hans Keune und Manfred Just 1999, Chemische Schulexperimente – Band 2 Organsiche Chemie, S. 67-68
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