Vergleich von Reaktionen des Cyclohexans des Cyclohexens

von Axel Wuttke

Thema: Eigenschaften ungesättigter Kohlenwasserstoffe Tags: Nachweisreaktion, Alkene, Eigenschaften Klassenstufen: 11-12 Versuchsart: SV

Ziel des Versuchs: Dieser Versuch soll einen Vergleich zwischen Alkanen und Alkenen ermöglichen.

Materialien

Reagenzgläser

Chemikalien

BAYERs Reagenz, Bromwasser, Cyclohexan, Cyclohexen, Schwefelsäure

Gefahrstoff H-Sätze P-Sätze GHS
Natriumcarbonat wasserfrei H319--
Brom H330-H314-H400--
Schwefelsäure konz. H314--
Cyclohexan H225-H304-H315-H336-H410--
Cyclohexen H225-H302-H304-H411P210-P243-P280-P273-P301+P330+P331-P309+P310

Durchführung

Die folgenden Experimente werden jeweils parallel mit Cyclohexan und Cyclohexen durchgeführt.

  1. Zu je 3 mL Bromwasser im Reagenzglas werden 10 Tropfen Cyclohexan bzw. Cyclohexen gegeben
  2. Zu je 3 mL BAYERS Reagenz im Reagenzglas werden 10 Tropfen Cyclohexan bzw. Cyclohexen gegeben
  3. Zu je 3 mL Schwefelsäure im Reagenzglas werden 10 Tropfen Cyclohexan bzw. Cyclohexen gegeben

Beobachtung

  1. Bromwasser wird durch Cyclohexen sofort entfärbt, mit Cyclohexan entfärbt es sich kaum.
  2. Die Lösung im Reagenzglas mit Cyclohexen färbt sich braun, mit Cyclohexan bleibt die Lösung tief violett.
  3. Wird zu der Schwefelsäure Cyclohexen gegeben färbt sich das Gemisch braun. Bei der Zugabe von Cyclohexan ist keine Farbänderung zu beobachten.

Abb. 1: Schwefelsäure mit (l) Cyclohexen und mit (r) Cyclohexan
Abb. 2: BAYERS Reagenz mit (l) Calclohexen und mit (r) Cyclohexan
Abb. 3: Bromwasser mit (l) Caclohexen und mit (r) Cyclohexan

Deutung

  1. Das Brom reagiert in einer elektrophilen Addition mit Cyclohexen.

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    Das Cyclohexan reagiert nicht mit Brom.

  2. Pemanganat-Ionen aus BAYERS Reagenz oxidieren Cyclohexan zu Cyclohexan-1,2-diol, als Nebenprodukt entsteht braunes Mangan(IV)-oxihydrat.

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    BAYERS Reagenz und Cyclohexan reagieren nicht miteinander.

  3. Cyclohexen reagiert mit Schwefelsäure zu Cyclohexylschwefelsäure, die braune Färbung entsteht in Folge von Zersetzungen.

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    Cyclohexan geht keine Reaktion mit Schwefelsäure ein.

Entsorgung

Das Bromwassergemisch in den Sammelbehälter für halogenhaltige organische Abfälle geben. Gemisch mit BAYERS Reagenz mit schwefeliger Säure umsetzen und das Schwefelsäuregemisch vorsichtig neutralisieren und Reste in den Sammelbehälter für halogenfreie organische Reste.

Anmerkungen & Unterrichtsanschlüsse:

Ziel des Experiments ist es die Mehrfachbindung als reaktives Zentrum herauszuarbeiten und den SuS die Funktionalität der hohen Ladungsdichte näher zu bringen. Mit fortgeschrittenen Klassen könnte eine Vertiefungsmöglichkeit darin bestehen, dass die Stereochemie der Reaktion betrachtet und die möglichen entstehenden Isomere erläutert werden.

Da mit Bromwasser experimentiert wird, ist unter dem Abzug zu arbeiten.

Literatur

[1] Hans Keune und Manfred Just 1999, Chemische Schulexperimente – Band 2 Organsiche Chemie, S. 73-74


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