Ziel des Versuchs: In diesem Versuch werden Fruchtsäureester aus verschiedenen Alkoholen und Carbonsäuren synthetisiert. Er zeigt damit die saure Veresterung. Zudem verdeutlicht er die polaren Eigenschaften von Estern.
| Thema: Ester und Ether | Tags: Ester, Fruchtester, Carbonsäure, Alkohol, Veresterung | Klassenstufen: 11-12 | Versuchsart: SV |
Materialien
Reagenzgläser, Reagenzglasklammer, Bunsenbrenner, Becherglas
Chemikalien
Ethanol, Butanol, Pentanol, Essigsäure, Ameisensäure, Natriumsulfat, Wasser
| Gefahrstoff | H-Sätze | P-Sätze | GHS |
|---|---|---|---|
| Ethanol | 225‐319 | 210‐240‐305+351+338‐403+233 |   |
| 1-Butanol | H226-H302-H335-H315-H318-H336 | -- |  |
| 1-Pentanol | H226-H332-H335-EUH066 | -- | |
| Essigsäure | H314 | P280-P301+P330+P331-P305+P351+P338-P309+P310 | |
| 1-Octanol | H315-H319 | P305+P351+P338 | |
| Natriumsulfat wasserfrei | -- | -- | |
| Essigsäure-n-butylester | H226-H336-EUH066 | -- | |
| Essigsäureamylester | H226-EUH066 | -- | |
Durchführung
3 mL eines Alkohols werden mit 3 mL einer Carbonsäure in ein Reagenzglas gemischt und mit einem Spatel Natriumsulfat versetzt. Das Gemisch wird in der Bunsenbrennerflamme erhitzt, ohne dass es kocht.
Nach dem Abkühlen der Lösung wird sie in ein Becherglas überführt, das zur Hälfte mit Wasser gefüllt ist. Eine Geruchsprobe wird genommen und die Lösung im Becherglas beobachtet.
Beobachtung
Auf der Wasseroberfläche bildet sich eine ölige Phase. Je nach eingesetzten Alkoholen und Carbonsäuren ist ein charakteristischer Geruch wahrnehmbar. Es ergeben sich folgende Gerüche:
| Carbonsäure | Alkohol | Geruch | Ester |
|---|---|---|---|
| Essigsäure | 1-Octanol | Spülmittel | Essigäsureoctylester |
| Essigsäure | 1-Butanol | Apfel | Essigsäurebutylester |
| Essigsäure | 1-Pentanol | Birne | Essigsäurepentylester |
| Propansäure | Ethanol | „Gletscher-Eis- Bonbon“ | Propansäureethylester |
Deutung
Bei dem Versuch entstehen aus Carbonsäuren und Alkoholen nach dem Mechanismus in Abbildung 1 Ester.
Ester sind hydrophob und bilden daher zusammen mit Wasser zwei Pha- sen. Das Natriumsulfat wird hinzugesetzt, um Wasser zu binden, das bei der Reaktion entsteht. Dadurch wird diese Gleichgewichtsreaktion nach dem Prinzip von Le Chatelier weiter auf Seiten der Produkte verschoben
Entsorgung
Alle Lösungen werden neutralisiert und im Abfall für organische Abfälle entsorgt.
Anmerkungen & Unterrichtsanschlüsse:
Der Versuch ist geeignet, um die Veresterung zu erarbeiten. Durch den charakteristischen Geruch der Fruchtester werden die SuS motiviert herauszufinden, welche Reaktion der Edukte zugrunde liegt. Gleichzeigtig zeigt der Versuch eine Stoffeigenschaft von Estern: ihren hydrophoben Charakter.
Der Versuch funktioniert auch mit anderen Carbonsäuren und Alkoholen. Zudem kann der Versuch auch ohne Natriumsulfat durchgeführt werden. Der charakteristische Geruch ist ohne Natriumsulfat aber weniger deutlich. Falls das Prinzip von Le Chatelier den SuS nicht bekannt ist, bietet es sich an, auf den Zusatz von Natriumsulfat zu verzichten.
Literatur
[1] K. Häußler, H. Rampf, R. Reichelt, Experimente für den Chemieunterricht – mit einer Einführung in die Labortechnik, Oldenbourg, 2. Auflage, 1995, S. 127f.
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