Die Säurestärke von Carbonsäuren

von Marie-Lena Gallikowski

Thema: Carbonsäuren und Ester Tags: Säurestärke, Carbonsäuren, induktiver Effekt Klassenstufen: 11-12 Versuchsart: LV

Ziel des Versuchs: In diesem Versuch soll die Abnahme der Säurestärke mit zunehmendem Alkylrest in der homologen Reihe der Monocarbonsäuren veranschaulicht werden.

Materialien

3 Reagenzgläser, Reagenzglasständer, Pinzette, Universalindikator

Chemikalien

Ameisensäure (Methansäure), Essigsäure (Ethansäure), Propionsäure (Propansäure), Magnesiumband, destilliertes Wasser

Gefahrstoff H-Sätze P-Sätze GHS
Ameisensäure konz. H314--
Essigsäure 0,1 M H319-H315P280-P302+P352-P305+P351+P338
Propionsäure H314--
Magnesium H228-H261-H252--

Durchführung

a) Von den Säuren werden jeweils 2 mL saure Lösung mit der Konzentration 1 mol/L hergestellt. Anschließend wird mit Hilfe von Universalindikatorpapier der pH-Wert ermittelt. Hierzu wird mit einer Pinzette das Universalindikatorpapier in die Lösung getaucht.

b) Es werden jeweils ein kleines Stück (ca. 0,5 cm) Magnesiumband hinzugefügt.

Beobachtung

a) Das Indikatorpapier verfärbt sich bei den Lösungen rötlich, wobei eine Abnahme der Rotintensität von der Ameisensäure zur Propionsäure zu beobachten ist (siehe Abbildung 1).

b) Es ist bei allen drei Säuren eine Bläschenbildung zu beobachten, welche von der Ameisensäure zur Propionsäure abnimmt.

Abb. 1: Bechergläser mit 1M Ameisensäure (links), Essigsäure (mitte), Propionsäure (rechts) und Indikatorpapier.

Deutung

a) Die Abnahme der Säurestärke lässt sich mit Hilfe des positiven induktiven Effekts durch die zusätzliche Methylgruppe erklären, die von der Ameisensäure zur Essigsäure (siehe Abb. 1) bzw. von der Essigsäure zur Propionsäure dazu kommt. Die Bindung zwischen dem Wasserstoff- und Sauerstoffatom der Hydroxylgruppe wird dadurch immer weniger polarisiert, so dass eine Deprotonierung mit zunehmender Alkylrestkette erschwert wird.

b) Die Säuren reagieren mit dem Magnesium unter Freisetzung von Wasserstoff. Die Unterschiede in der Heftigkeit der Reaktion (Gasentwicklung) ist wie in a) beschrieben von der Säurestärke abhängig. Die Reaktionsgleichung zeigt beispielhaft die Reaktion von Essigsäure mit Magnesium:

2 CH3COOH(aq) + Mg(s) → Mg2+(aq) + H2(g) + 2 CH3COO-(aq)

Entsorgung

Die Säuren werden über den Säure-Base Abfall entsorgt.

Anmerkungen & Unterrichtsanschlüsse: Ein eindeutigeres Ergebnis wird im Durchführungsteil b) erhalten, wenn konzentrierte Säuren verwendet werden. Dieser Versuch sollte deswegen von der Lehrkraft durchgeführt werden. Es kann zu einer starken Geruchsbelästigung kommen.

Literatur

In Anlehnung an: Dr. K. Anscheit, Chemie fürs Leben – Bier, Baby-Öl und Essig-Essenz, Universität Rostock, Juli2014, S.220.


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