Ziel des Versuchs: Klassischer Nachweis von Zuckern
| Thema: Kohlenhydrate | Tags: Fehling, Zuckernachweis | Klassenstufen: 11-12 | Versuchsart: SV |
Materialien
6 Reagenzgläser, Pasteurpipette, Kristallisierschale, Bunsenbrenner, Dreifuß mit Drahtnetz
Chemikalien
FEHLING-Lösung I+II, destilliertes Wasser, Glucose, Galactose, Fructose
Durchführung
Ansetzen der FEHLING-Lösung I+II, falls keine zur Verfügung steht:
- FEHLING I: In 100 mL destilliertem Wasser werden 3,5 g Kupfersulfat-Pentahydrat gelöst.
- FEHLING II: In 50 mL werden 10 g Natriumhydroxid gelöst. Die Lösung wird mit 34 g Kalium-Natrium-Tartrat versetzt und auf ein Volumen von 100 mL aufgefüllt.
Für die FEHLING-Probe wird je eine Spatelspitze von Glucose, Galactose und Fructose in je ein Reagenzglas gegeben und mit 2 mL destilliertem Wasser versetzt. FEHLING I und FEHLING II werden im Verhältnis 1:1 zusammengegeben (je 2 mL) und anschließend zur Probelösung gegeben. Die drei Proben werden im Wasserbad erhitzt bis eine Farbänderung auftritt.
Beobachtung
Wenn FEHLING I und FEHLING II zusammengegeben werden, entsteht eine tiefblaue Lösung. Nachdem die Proben im Wasserbad erhitzt werden, fällt sehr schnell bei Glucose und Galactose ein orange-brauner Niederschlag aus. Bei Fructose fällt nach längerer Zeit ein orange-brauner Niederschlag aus.
Deutung
Die Aldehydgruppe der Glucose und Galactose reduziert die Kupfer(II)-Ionen in Lösung, sodass Kupfer(I)-oxid ausfällt. Gleichzeitig wird die Aldehydgruppe zur Carboxylgruppe oxidiert.
| Oxidation: | R-CHO(aq) + 2 OH-(aq) → R-COOH(aq) + 2 e- + H2O(l) |
| Reduktion: | 2 Cu2+(aq) + 2 e- + 2 OH-(aq) → Cu2O(s) ↓ + H2O(l) |
| Redoxreaktion: | R-CHO(aq) + 2 Cu2+(aq) + 4 OH-(aq) → R-COOH(aq) + Cu2O(s) ↓ + 2 H2O(l) |
Die Ketogruppe der Fructose wirkt nicht reduzierend. Die FEHLING-Probe ist positiv, da durch die Lobry de Bruyn-van Ekenstein-Umlagerung (Keto-Enol-Tautomerie) aus der Ketose eine Aldose entsteht. Das heißt, dass aus Fructose über eine Zwischenstufe (Endiol) Glucose entsteht. Katalysiert wird die Reaktion durch die alkalischen Bedingungen (s. Abb. 2).
Entsorgung
Die Lösungen werden filtriert. Das Filtrat wird in den Schwermetallbehälter gegeben, der Rückstand wird in den Feststoffabfall gegeben.
Anmerkungen & Unterrichtsanschlüsse: Die FEHLING-Lösungen sollten vorher von der Lehrperson angesetzt werden.
Literatur
M. Just, E. Just, O. Kownatzki, H. Keune, Eds., Organische Chemie, Volk Und Wissen, Berlin, 2009. S. 206/207.
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