Iodoform Probe

von Ansgar Misch

Thema: Alkanone und Alkanale Tags: Aldehyde, Alkohol, Ethanol, Nachweis, Iodoform Klassenstufen: 11-12 Versuchsart: LV

Ziel des Versuchs: Mit Iodkaliumiodid können Aldehyde nachgewiesen werden. Der Nachweis funktioniert auch für Ethanol und Methylethylketon.

Materialien

Reagenzgläser, Tropfpipette, Reagenzglasständer, Wasserbad

Chemikalien

Iodkaliumiodidlösung (Lugolsche Lösung), Kalilauge, Ethanol, Aceton, Acetaldehyd

Gefahrstoff H-Sätze P-Sätze GHS
Ethanol 225​‐​319210​‐​240​‐​305+351+338​‐​403+233
Aceton H225-H319-H336-EUH066--
Acetaldehyd H224-H351-H319-H335--
Kalilauge 1 M H302-H314P280-P305+P351+P338-P310
Iodkaliumiodidlösung ----

Durchführung

Vier Reagenzgläser werden wie folgt befüllt. Reagenzglas I wird mit 2 mL Ethanol gefüllt. In Reagenzglas II werden 2 mL Acetaldehyd gegeben und Reagenzglas III wird mit 2 mL Aceton gefüllt. In Reagenzglas IV werden 2 mL destilliertes Wasser gegeben. Zu jeder Lösung werden nun 2 mL Kalilauge gegeben. Anschließend werden die Proben unter dem Abzug im Wasserbad für etwa 10 Minuten erhitzt. Die Temperatur des Wasserbads sollte zwischen 60 °C und 70 °C liegen.

Nachdem die Proben für etwa 10 Minuten im Wasserbad erwärmt wurden, werden zu jeder Probe etwa 10 Tropfen Iodkaliumiodidlösung gegeben.

Beobachtung

Nach Zugabe der Iodkaliumiodidlösung ist das langsame Entstehen eines weiß-gelblichen Niederschlags zu beobachten. Man kann folgende Beobachtung anstellen:

  • Reagenzglas I: Bildung eines milchig-weißen Niederschlages
  • Reagenzglas II: Bildung eines weiß-gelblichen Niederschlags
  • Reagenzglas III: leicht milchig-trüber Niederschlag
  • Reagenzglas IV: keine Veränderung

Außerdem tritt ein leicht süßlicher Geruch auf, der an Krankenhäuser erinnert.

Abb. 1: Ein gelblich weißer Niederschlag zeigt eine positive Iodoform-Probe an. Von links nach rechts wurden folgende Probelösungen vorgelegt: Ethanol, Acetaldehyd. Butan-2-on, Wasser..
Abb. 2: erste Reaktionsphase
Abb. 3: zweite Reaktionsphase

Deutung

Die Iodoform-Probe ist ein Nachweis, der durch eine zweistufige Haloform-Reaktion dargestellt werden kann. Dabei bildet sich ein gelblich weißer Niederschlag aus Iodoform (Triiodmethan).

In der ersten Reaktionsphase wird das Methylketon iodiert (vgl. Abb. 2). Die zweite Reaktionsphase beinhaltet die Spaltung des Triiodketons in Iodoform und eine Carbonsäure (vgl. Abb. 3).

Entsorgung

Die Entsorgung der Lösungen erfolgt über den organischen Lösungsmittelabfall.

Literatur

Blume R., Prof. Blumes Bildungsserver für Chemie; http://www.chemieunterricht.de/dc2/essig/hac-v15.htm; zuletzt geöffnet am 06.08.2016 um 19:08


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