Ziel des Versuchs: Ein klassischer Nachweis für Aldehyde und Zucker ist die Fehling Probe. Sie basiert auf der oxidierenden Wirkung von Kupfer.
| Thema: Alkanone und Alkanale | Tags: Aldehyde, Zucker, Fehling, Nachweis, Redoxreaktion | Klassenstufen: 11-12 | Versuchsart: SV |
Materialien
Wasserbad, 100 mL Becherglas, 250 mL Becherglas, Spatel, Glasstab, Reagenzgläser, Messzylinder
Chemikalien
Kupfersulfatlösung, Natriumhydroxid, Kaliumnatriumtartrat, Acetaldehyd, Butan-2-on, destilliertes Wasser
| Gefahrstoff | H-Sätze | P-Sätze | GHS |
|---|---|---|---|
| Kupfer(II)-sulfat-5-H2O | H302-H319-H315-H410 | P280-P273-P302+P352-P305+P351+P338-P309+P311 |   |
| Natriumhydroxid | H314 | -- |  |
| Butanon | H225-H319-H336-EUH066 | -- |  |
| Acetaldehyd | H224-H351-H319-H335 | -- |  |
| Kaliumnatriumtartrat-4-H2O | -- | -- |
Durchführung
Herstellen des Fehling-Reagenz
Zur Herstellung des Fehling-Reagenz werden zunächst zwei Lösungen angesetzt (Fehling I und Fehling II), die später vereinigt werden. Die Lösung „Fehling I“ wird hergestellt, indem 0,7 g blaues Kupfersulfat in 10 mL destilliertem Wasser gelöst werden. Die Herstellung der Lösung „Fehling II“ erfolgt, indem in 10 mL destilliertem Wasser 3,5 g Kaliumnatriumtartrat und 1 g Natriumhydroxid gelöst werden. Die Lösungen „Fehling I“ und „Fehling II“ werden zum Fehling-Reagenz vereinigt.
Nachweis des Aldehyds
Drei Reagenzgläser werden mit den folgenden Lösungen befüllt:
- Reagenzglas I mit 2 mL destilliertem Wasser
- Reagenzglas II mit 2 mL Butan-2-on
- Reagenzglas III mit 2 mL Acetaldehyd
Nun wird zu den Lösungen in den Reagenzgläsern I-III jeweils das gleiche Volumen (2 mL) Fehling-Reagenz gegeben. Nach Zugabe von Fehling-Reagenz werden die Reagenzgläser unter dem Abzug im Wasserbad für einige Minuten erhitzt. Die Temperatur des Wasserbades sollte bei mindestens 70 °C liegen.
Beobachtung
Die Lösungen in den Reagenzgläsern I und II färben sich nach Zugabe des Fehling-Reagenz blau. Nach dem Erhitzen im Wasserbad ist allerdings keine weitere Veränderung zu beobachten.
Die Lösung in Reagenzglas III färbt sich nach Zugabe von Fehling-Reagenz ebenfalls zunächst blau. Wenn die Probe etwa fünf Minuten lang im Wasserbad erhitzt wird, färbt sich die Lösung grün-gelblich und bildet rasch einen rötlich spiegelnden Niederschlag aus.
Deutung
Beim Erhitzen wird der Aldehyd mit Fehling-Reagenz zur Carbonsäure oxidiert, wobei gleichzeitig zweiwertiges Kupfer zu rotem Kupfer(I)-oxid reduziert wird. Dies wird durch den rötlichen Niederschlag angezeigt:
2 Cu2+(aq) + 2 e- → 2 Cu+(aq)
Für die Oxidation vgl. Abb. 2, Gesamtreaktion vgl. Abb. 3.
Unter Berücksichtigung der Bildung von rotem Kupfer(I)-oxid lässt sich auch die Reaktionsgleichung in Abb. 4 formulieren.
Entsorgung
Die Entsorgung der Lösung erfolgt über die organischen Lösungsmittel.
Anmerkungen & Unterrichtsanschlüsse:
Die Fehling-Probe ist ein Nachweis für Aldehyde, der innerhalb der Unterrichtsreihe „Aldehyde und Ketone“ als Schülerexperiment eingesetzt werden kann, um das Auftreten von Aldehyden zu bestätigen. Wenn den SuS der Mechanismus dieser Reaktion bekannt ist, hat dieses Experiment den Charakter eines Bestätigungsexperiments. Beim Aufstellen der Reaktionsgleichung kann auch der Umgang mit Redoxreaktionen wiederholt und gefestigt werden.
Es bietet sich teilweise an, den nachzuweisenden Aldehyd zu ersetzen. Dies bedarf allerdings einer vorherigen Gefahrstoffprüfung. Die Verwendung von Formaldehyd ist beispielsweise strikt untersagt.
Die Fehling-Probe kann auch zu anderen Unterrichtsthemen in Bezug gebracht werden. Sie kann beispielsweise als Nachweis für reduzierende Zucker angewendet werden und könnte daher auch im Rahmen eines Zuckernachweises durchgeführt werden.
Literatur
[1] Wollrab, A., Organische Chemie – Eine Einführung für Lehramts- und Nebenfachstudenten, 4. Aufl., Springer-Verlag, Berlin, Heidelberg, 2014, Seiten 546-547
[2] Blume R., Prof. Blumes Bildungsserver für Chemie; http://www.chemieunterricht.de/dc2/r-cho/c-nw-cho.htm; zuletzt geöffnet am 06.08.2016 um 16:37
Feedback
Haben Sie Anmerkungen, Feedback oder Kritik zu diesem Experiment? Kontaktieren Sie uns unter Bezugnahme auf diese Seite!
Copyright und Lizenzen: Alle Rechte an den Inhalten dieser eLearning-Materialien liegen beim Autor oder den jeweiligen Urheberrechtsinhabern. Sämtliche Bilder und Texte sind entweder vom Autor selbst fotografiert oder verfasst oder sind gemeinfrei, es sei denn, es ist eine andere Quelle angegeben. Die gesammelten/vollständigen Literaturverzeichnisse der einzelnen Versuche sind jeweils in den entsprechenden Gesamtprotokollen zu finden.
Haftungsausschluss: Die Benutzung der hier vorliegenden Informationen geschieht auf vollkommen eigene Verantwortung. Haftung für Schäden oder Verluste, die beim Umgang mit den hier beschriebenen Stoffen oder bei der Durchführung von chemischen Versuchen entstehen, ist ausgeschlossen; ebenso wie Schadensersatzforderungen oder Gewährleistungsansprüche aufgrund falscher oder fehlender Angaben. Die Angaben zu den Stoffen und die Experimentieranleitungen wurden jedoch sorgfältig und nach bestem Gewissen erstellt und sind in jedem Falle zu beachten.