Ziel des Versuchs: Ketone und Aldehyde verfügen beide über eine Carbonygruppe, wobei diese bei den Aldehyden endständig ist und bei Ketonen nicht. Zur Unterscheidung der Stoffklassen können Aldehyde durch spezifische Nachweisreaktionen wie die Fehlingprobe und die Tollens-Probe nachgewie-sen werden.
| Thema: Alkanone | Tags: Alkanone, Ketone, Aldehyde, Fehlinprobe, Silberspiegelprobe, Tollens-Probe, Carbonylgruppe | Klassenstufen: 11-12 | Versuchsart: SV |
Materialien
4 Reagenzgläser, Bunsenbrenner
Chemikalien
Kupfersulfat-Pentahydrat, Kaliumnatriumtartrat, Natriumhydroxid, destilliertes Wasser, Silbernitrat (0,1 M), Natronlauge (0,1 M), Ammoniak, Aceton, Acetaldehyd
| Gefahrstoff | H-Sätze | P-Sätze | GHS |
|---|---|---|---|
| Kupfer(II)-sulfat-5-H2O | H302-H319-H315-H410 | P280-P273-P302+P352-P305+P351+P338-P309+P311 |   |
| Kaliumnatriumtartrat-4-H2O | -- | -- | |
| Natriumhydroxid | H314 | -- |  |
| Ammoniaklösung 5 - 10% | H314-H335-H400 | -- | |
| Silbernitratlösung 0,1 M | H315-H319-H410 | P273-P305+P351+P338-P501 | |
| Aceton | H225-H319-H336-EUH066 | -- |  |
| Acetaldehyd | H224-H351-H319-H335 | -- |  |
| Wasser | - | - |
Durchführung
Durchführung 1: In einen Zylinder werden je 20 mL Wasser und Aceton gegeben und miteinander vermengt. Danach werden 5 g Natriumchlorid hinzugegeben und der Zylinder kräftig geschüttelt.
Durchführung 2: 5 mL Silbernitrat und 0,5 mL Natronlauge werden in einem Reagenzglas gemischt und solange mit Ammoniak versetzt, bis sich der Niederschlag gerade wieder löst. Dann wird die Lösung auf zwei Reagenzgläser aufgeteilt und mit 1 mL Acetaldehyd (alternativ: Glucose) und Aceton versetzt.
Beobachtung
Beobachtung 1: Die Fehling-Lösung, der Acetaldehyd zugesetzt wurde, färbt sich orange-rot, während sich die Farbe bei Zugabe von Aceton nicht ändert.
Beobachtung 2: Bei Zugabe von Acetaldehyd bildet sich ein deutlicher Silberspiegel aus, während bei Zugabe von Aceton keine Veränderung zu erkennen ist.
Deutung
Ketone können weder durch die Fehling-Probe noch durch die Tollenz-Probe nachgewiesen werden, da sie im Gegensatz zu Aldehyden keine endständige Carbonylgruppe haben und somit aufgrund des fehlenden H-Atoms nicht partiell zur Carbonsäure oxidiert werden können. Daher können diese Nachweisreaktionen zu Unterscheidung von Aldehyden und Ketonen eingesetzt werden.
Entsorgung
Die Lösungen werden im Schwermetallbehälter entsorgt.
Anmerkungen & Unterrichtsanschlüsse: Die Versuche können im Unterricht dazu genutzt werden, den SuS Nachweisreaktionen zur Unterscheidung zweier strukturell sehr ähnlicher Stoffe näher zu bringen und damit Struktur-Eigenschafts-Beziehungen aufzuzeigen. Alternativ können auch die Schiffsche Probe, das Benedict-Reagenz oder das Nylander Reagenz verwendet werden.
Literatur
Seilnacht, http://www.seilnacht.com/Chemie/reagenz.htm#Fehling, Zugriff zuletzt am 07.08.2013 um 14:44 Uhr.
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