Nachweis von Ketonen

von Anne Steinkuhle

Thema: Alkanone Tags: Alkanone, Ketone, Nachweis, Kondensation, 2,4-Dinitrophenylhydrazin Klassenstufen: 11-12 Versuchsart: LV

Ziel des Versuchs: Ketone können in einer einfachen Farbreaktion mit 2,4-Dinitrophenylhydrazin nachgewiesen werden. Die SuS sollten hierzu die funktionelle Gruppe von Ketonen und Kondensationsreakti-onen kennen.

Materialien

Becherglas (250 mL), Reagenzglas, Pipetten

Chemikalien

2,4-Dinitrophenylhydrazin, Konz. Salzsäure, destilliertes Wasser

Gefahrstoff H-Sätze P-Sätze GHS
2,4-Dinitrophenylhydrazin H228-H302P210
Salzsäure konz. H314-H335--
Wasser --

Durchführung

0,4 g 2,4-Dinitrophenylhydrazin werden mit 10 ml konz. Salzsäure und 200 mL Wasser versetzt und kräftig geschüttelt. Ein Teil der Lösung wird in ein Reagenzglas überführt und 1 mL Aceton zugegeben.

Beobachtung

Aus der gelblich-klaren Lösung fällt bei Zugabe des Acetons ein gelber Niederschlag aus.

Nachweisreaktion
Nachweis von Aceton mit einer sauren 2,4-Dinitrophenylhydrazin Lösung (rechts); Vergleichslösung (links)

Deutung

Bei der Kondensationsreaktion von 2,4-Dinitrophenylhydrazin mit Aceton fällt unter sauren Bedingungen ein orange gefärbter Niederschlag von 2,4-Dinitrophenylhydrazon aus. (siehe Abbildung 1)

Entsorgung

2,4-Dinitrophenylhydrazin ist getrennt von anderen Chemikalien in einem eigenen Behälter zu entsorgen. Salzsäure kann in den Säure-Base-Behälter gegeben werden.

Anmerkungen & Unterrichtsanschlüsse: Der Versuch kann im Unterricht als Nachweis für Ketone eingesetzt werden. Da 2,4-Dinitrophenylhydrazin jedoch einem generellen Tätigkeitsverbot für SuS unterliegt, darf der Versuch nur von Lehrkräften demonstriert werden. Alternativ kann auf Nachweise von Aldehyden verwiesen werden, die bei Ketonen negativ sind.

Literatur

H. Keune, M. Just, Chemische Schulexperimente, Band 2, Organische Chemie, Cornelsen Volk und Wissen (2009), S. 132


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