Bromierung von Toluol

von Daniel Lüert

Thema: Aromaten, SSS, KKK Tags: SSS, radikalische Substitution Klassenstufen: 11-12 Versuchsart: LV

Ziel des Versuchs: Dieser Versuch verdeutlicht das Prinzip der radikalischen Substitution an Toluol nach dem SSS-Prinzip (Sonne, Siedehitze, Seitenkette).

Materialien

Reagenzglas mit Stopfen, Pipette (10 mL), Pasteurpipette, Universalindikator-Papier, UV-Lampe oder Overhead-Projektor

Chemikalien

Natriumthiosulfat-Lösung, Brom, Toluol

Gefahrstoff H-Sätze P-Sätze GHS
Toluol H225-H361d-H304-H373 -H315-H336--
Brom H330-H314-H400--
Natriumthiosulfatlösung 0,1 M ----
Benzylbromid H319-H335-H315--

Durchführung

Unter dem Abzug werden in einem Reagenzglas 3 mL Toluol mit etwa 3 -5 Tropfen Brom versetzt. Anschließend wird das Reagenzglas mit einem Stopfen verschlossen und dieses für etwas 5 min mit einer UV-Lampe oder mit einem Overhead-Projektor belichtet. Nach Entfernung des Stopfens wird ein pH-Papier über das Reagenzglas gehalten.

Beobachtung

Die farblose Lösung färbt sich nach Bromzugabe braun-orange. Nach Belichtung ist die Lösung farblos geworden. Das pH-Papier verfärbt sich rot-violett.

Deutung

Der Farbumschlag der Lösung beim Belichten ist auf eine radikalische Substitution zurückzuführen:

Initiation: Die Brommoleküle werden unter UV-Licht homolytisch gespalten, sodass zwei Bromradikale entstehen.

Kettenfortpflanzungsreaktion: Im ersten Schritt wird Bromwasserstoff gebildet, welcher einen aciden Charakter besitzt und die Färbung des pH-Papiers erklärt.

Kettenabbruchreaktion: Treffen zwei Radikale aufeinander wird kein neues Radikal erzeugt. In diesem Versuch ergeben sich drei mögliche Abbruchreaktionen:

Entsorgung

Das entstandene Benzylbromid wird im halogenhaltigen organischen Lösungsmittelabfall entsorgt. Alle Bromreste werden mit Thiosulfat-Lösung versetzt und mit Natriumhydrogencarbonat auf einen neutralen pH-Bereich eingestellt. Anschließend wird diese Lösung über den Ausguss entsorgt.

Anmerkungen & Unterrichtsanschlüsse: Die Handhabung von Brom erfordert für die Schule eine besondere Substitutionsprüfung. Für den Versuch existiert keine alternative Chemikalie, um die radikalische Substitution zu demonstrieren. Die radikalische Substitution sollte vor dem Versuch bereits von den SuS verstanden sein, damit der Versuch auch richtig gedeutet werden kann.

Literatur

Asselborn, Wolfgang (Hg.) (2013): Chemie heute. Braunschweig: Schroedel.


Download

Ähnliche Experimente

Nitrierung von Phenol
Sulfonierung von Naphtalin

Feedback

Haben Sie Anmerkungen, Feedback oder Kritik zu diesem Experiment? Kontaktieren Sie uns unter Bezugnahme auf diese Seite!


Copyright und Lizenzen: Alle Rechte an den Inhalten dieser eLearning-Materialien liegen beim Autor oder den jeweiligen Urheberrechtsinhabern. Sämtliche Bilder und Texte sind entweder vom Autor selbst fotografiert oder verfasst oder sind gemeinfrei, es sei denn, es ist eine andere Quelle angegeben. Die gesammelten/vollständigen Literaturverzeichnisse der einzelnen Versuche sind jeweils in den entsprechenden Gesamtprotokollen zu finden.

Haftungsausschluss: Die Benutzung der hier vorliegenden Informationen geschieht auf vollkommen eigene Verantwortung. Haftung für Schäden oder Verluste, die beim Umgang mit den hier beschriebenen Stoffen oder bei der Durchführung von chemischen Versuchen entstehen, ist ausgeschlossen; ebenso wie Schadensersatzforderungen oder Gewährleistungsansprüche aufgrund falscher oder fehlender Angaben. Die Angaben zu den Stoffen und die Experimentieranleitungen wurden jedoch sorgfältig und nach bestem Gewissen erstellt und sind in jedem Falle zu beachten.