Ziel des Versuchs: Mit diesem Versuch sollen die SuS die elektrophile Substitution am Ring von aromatischen Verbindungen kennenlernen.
| Thema: Aromaten, SSS, KKK | Tags: elektrophile Substitution, Aromaten | Klassenstufen: 11-12 | Versuchsart: LV |
Materialien
Reagenzglas, Wasserbad & Heizplatte, Pasteurpipetten
Chemikalien
Schwefelsäure (2 mol/L), Wasser, Salpetersäure (konz.), Phenol
| Gefahrstoff | H-Sätze | P-Sätze | GHS |
|---|---|---|---|
| Phenol | H341-H331-H311-H301-H373-H314 | -- |    |
| Salpetersäure konz. | H272-H314-EUH071 | -- |  |
| Schwefelsäure 10% | H319-H315 | P280-P302+P352-P305+P351+P338 |  |
| 2-Nitrophenol | H302-H315-H319-H335 | P261-P305+P351+P338 | |
| 4-Nitrophenol | H332-H312-H302-H373 | -- | |
Durchführung
In einem Reagenzglas wird eine große Spatelspitze Phenol in etwa 5 mL Schwefelsäure gelöst. Die Probe wird für 2 min in einem Wasserbad bei 70 °C erhitzt. Zu der noch warmen Lösung werden zwei Tropfen konzentrierte Salpetersäure gegeben.
Beobachtung
Bei Zugabe der Salpetersäure bildet sich ein gelb-brauner Niederschlag.
Deutung
Zunächst reagiert die Schwefelsäure-Lösung mit der Salpetersäure zu Nitriersäure-Lösung, welche nach folgendem Mechanismus gebildet wird:
Phenol besitzt vier Mesomeriestabilisierte Formen. Dabei befindet sich die negativen Ladungen immer in otho- oder para-Position.
Aus diesem Grund ist das Produkt ein Gemisch aus ortho und para substituiertem Phenol:
Entsorgung
Die Lösung wird im Behälter für organische Lösungsmittel entsorgt.
Anmerkungen & Unterrichtsanschlüsse: Bei diesem Versuch ist mit Handschuhen und unter dem Abzug zu arbeiten. Phenol und Salpetersäure besitzen bei Hautkontakt ein großes Gefährdungspotenzial. Mit diesem Versuch könnte nach dem Lehrerversuch V1: „Bromierung von Toluol“ die elektrophile Substitution vorgestellt werden.
Literatur
Asselborn, Wolfgang (Hg.) (2013): Chemie heute. Braunschweig: Schroedel.
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