Ziel des Versuchs: Mit diesem Versuch sollen die SuS die elektrophile Substitution am Ring von aromatischen Verbindungen kennenlernen.
| Thema: Aromaten, SSS, KKK | Tags: elektrophile Substitution, Aromaten | Klassenstufen: 11-12 | Versuchsart: LV |
Materialien
Reagenzglas, Bubrenner, Mörser und Pistel, Pasteurpipetten, Becherglas
Chemikalien
Schwefelsäure (konz.), Wasser, Naphtalin
| Gefahrstoff | H-Sätze | P-Sätze | GHS |
|---|---|---|---|
| Naphthalin | H351-H302-H410 | -- |    |
| Schwefelsäure konz. | H314 | -- |  |
| 1-Naphthalinsulfonsäure | Leider in der Datenbank nicht gefunden - bitte nachschlagen! | ||
Durchführung
Es werden ca. 1 g Naphthalin in einem Mörser zerrieben und anschließend eine Spatelspitze davon in ein Reagenzglas gegeben. Dieses wird mit etwa 5 mL konzentrierter Schwefelsäure versetzt und mit der leuchtenden Flamme erhitzt. Nach einigen Minuten wird der Inhalt des Reagenzglases wird in ein Becherglas mit 50 mL demineralisiertem Wasser überführt.
Beobachtung
Vor dem Erhitzen liegt ein weißer Feststoff im Reagenzglas vor. Beim Erhitzen ist ein Farbumschlag zu schwarz zu verzeichnen. Im demineralisierten Wasser ist eine hellbraune Lösung zu sehen.
Deutung
Zunächst findet eine Autoprotolyse der Schwefelsäure statt. Dabei werden Sulfit-Ionen gebildet, welche ein elektrophiles Zentrum am Schwefelatom besitzen. Das nucleophile Naphthalin greift das Elektrophil an, sodass sich die 1-Naphtaleinsulfonsäure bildet.
Entsorgung
Die Lösung wird im Behälter für organische Lösungsmittel entsorgt.
Anmerkungen & Unterrichtsanschlüsse: Bei diesem Versuch ist darauf zu achten, dass mit Handschuhen und unter dem Abzug zu arbeiten ist. Bei direktem Kontakt mit der menschlichen Haut wirken Naphtalin und Schwefelsäure bereits sensibilisierend und stark ätzend. Mit diesem Versuch könnte nach dem Lehrerversuch V1: „Bromierung von Toluol“ die elektrophile Substitution vorgestellt werden.
Literatur
Asselborn, Wolfgang (Hg.) (2013): Chemie heute. Braunschweig: Schroedel.
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