Synthese eines Phenoplasten

von Daniel Lüert

Thema: Aromaten, SSS, KKK Tags: Polykondensation, Bakelit Klassenstufen: 11-12 Versuchsart: SV

Ziel des Versuchs: Bei der Reaktion von Resorcin mit Urotropin entsteht ein Phenoplast, ein duroplastischer Kunststoff, welcher auch als Bakelit bekannt ist.

Materialien

Reagenzglas, Gasbrenner, Hammer, Papier

Chemikalien

Resorcin, Hexamethylentetramin, Natronlauge (3 mol/L)

Gefahrstoff H-Sätze P-Sätze GHS
Resorcin H302-H319-H315-H400--
Hexamethylentetramin H228-H317--
Natronlauge 33% H314P280-P305+P351+P338-P310

Durchführung

Es werden 1 g Resorcin und 0,5 g Hexamethylentetramin in einem Reagenzglas vermischt und mit 10 Tropfen Natronlauge versetzt. Anschließend wird das Gemisch bei leuchtender Brennerflamme vorsichtig erhitzt. Nach Erstarren und Abkühlen des Reaktionsproduktes kann das Reagenzglas mit einem Hammer zerschlagen und Reaktionsprodukt entnommen werden. Dazu sollte das Reagenzglas mit einem Papiertuch umwickelt werden, um der Gefahr vorzubeugen, dass die SuS sich an den Glasscherben verletzen.

Beobachtung

Die Mischung färbt sich beim Erhitzen zunächst hell gelb und wird anschließend rot bis braun. Das Produkt ist hart und spröde.

Abb. 1: Reaktionsmechanismus
Abb. 2: Phenoplast nach dem Abkühlen.

Deutung

Bei dem Reaktionstyp handelt es sich um eine Polykondensation unter intramolekularer Abspaltung von Wasser. Das Reaktionsprodukt ist ein stark vernetzter Duroplast. Aufgrund der Substitutionsmöglichkeiten an drei Stellen (2 x ortho, 1x para) wird ein sehr hoher Vernetzungsgrad erreicht. Urotropin zersetzt sich unter Hitzeeinwirkung zu Ammoniak und Formaldehyd und das Formaldehyd kann anschließend mit dem Resorcin nach dem Mechanismus in Abb. 1 reagieren.

Entsorgung

Der Phenoplast kann über den Feststoffabfall entsorgt werden. Überschüssige Säuren werden neutralisiert und über den Ausguss entsorgt.

Anmerkungen & Unterrichtsanschlüsse: Dieser Versuch eignet sich als einer des wenigen Versuchs mit aromatischen Verbindungen auch für SuS. Die Verbindungen der Bakelite haben zudem einen hohen Alltagsbezug. Die Polykondensation sollte vor dem Versuch bereits behandelt worden sein.

Literatur

Dietmar Bach, (2004): http://www.chemieunterricht.de/dc2/plaste/ v13-.html, abgerufen am 01.08.2016


Download

Ähnliche Experimente

Bromierung von Toluol
Nitrierung von Phenol

Feedback

Haben Sie Anmerkungen, Feedback oder Kritik zu diesem Experiment? Kontaktieren Sie uns unter Bezugnahme auf diese Seite!


Copyright und Lizenzen: Alle Rechte an den Inhalten dieser eLearning-Materialien liegen beim Autor oder den jeweiligen Urheberrechtsinhabern. Sämtliche Bilder und Texte sind entweder vom Autor selbst fotografiert oder verfasst oder sind gemeinfrei, es sei denn, es ist eine andere Quelle angegeben. Die gesammelten/vollständigen Literaturverzeichnisse der einzelnen Versuche sind jeweils in den entsprechenden Gesamtprotokollen zu finden.

Haftungsausschluss: Die Benutzung der hier vorliegenden Informationen geschieht auf vollkommen eigene Verantwortung. Haftung für Schäden oder Verluste, die beim Umgang mit den hier beschriebenen Stoffen oder bei der Durchführung von chemischen Versuchen entstehen, ist ausgeschlossen; ebenso wie Schadensersatzforderungen oder Gewährleistungsansprüche aufgrund falscher oder fehlender Angaben. Die Angaben zu den Stoffen und die Experimentieranleitungen wurden jedoch sorgfältig und nach bestem Gewissen erstellt und sind in jedem Falle zu beachten.